La ruta parte desde la Majada de las Monjas para tomar a mano derecha un sendero que cruza la portilla del Monte Matarrubia. La ruta continúa paralela a un murete de piedra que separa el robledal del pinar. Seguiremos por este camino hasta dar con la pista forestal que continuaremos hacia la derecha dirigiéndonos al suroeste. Esta pista enlaza con otra que proviene de Moralzarzal, en un cruce que tomaremos a la derecha hacia el noroeste, hasta dar con un pequeño sendero a nuestra izquierda, justo antes de la fuente en la que podremos reponer agua. Junto a ella hay un abrevadero para el ganado que pace en el monte.

Tomaremos este desvío para ascender suavemente entre pinos silvestres, zarzamoras y enebros por la falda del Pico Martillo, desde donde podremos contemplar una panorámica de Moralzarzal. Continuaremos por el estrecho sendero, disfrutando de los cantos de aves que viven en este paraje incomparable, hasta dar con una nueva pista forestal. Ascenderemos hacia la derecha para enlazar con el camino que nos dirigirá hasta lo alto de Cabeza Mediana continuando a mano izquierda.

Un poco antes de llegar a la cumbre, desde una pradera que se abre a la derecha de la pista, podremos disfrutar de una espectacular panorámica de la Sierra de Guadarrama, pudiendo distinguir formaciones tan representativas como la Mujer Muerta, el Montón de Trigo, los Siete Picos, el Puerto de Navacerrada, la Bola del Mundo, La Maliciosa, e incluso La Pedriza.

Continuaremos nuestro camino hasta la cumbre donde podemos observar la torre del telégrafo óptico, recientemente restaurada. Existen otros cuatro telégrafos en las localidades de Torrelodones y Navacerrada, aunque en peor estado de conservación. Todos ellos pertenecían a la línea Madrid-Irún que comenzaba en el Cuartel del Conde Duque de la capital, línea inaugurada en 1846. No estuvieron mucho tiempo en servicio ya que la rápida implantación del telégrafo eléctrico dejó al sistema óptico obsoleto.

El regreso a Becerril de la Sierra se realiza por la misma pista forestal por la que hemos ascendido el último tramo y que en el descenso nos llevará hasta el punto de partida de la ruta, pasando por otra fuente en la que podremos beber y rellenar la cantimplora.

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